Jenny（王菲饰）一觉醒来，忽然觉得自己已经不再爱身边的黑帮首领藤，于是决定带着伊藤的一大笔钱出走，但这笔钱本来却是准备用于从国际大盗唐杰（张国荣饰）那里赎回一本写满黑帮秘密的日记的。唐得不到钱，有无计可施，却正好碰上了来冲绳度假的飞虎队队员罗宏达（梁家辉饰）和其女友Sandy（黎姿饰）。罗认出了唐就是大名鼎鼎的十大通缉要犯之一，想借此机会能逮捕他，以获取升职的机会。于是他佯装与唐合作预谋爆窃冲绳一家银行，但需要利用银行隔壁的屋子来进行爆破，而Jenny就住在里面，于是某种巧合，又是某种抉择，让三人不得不面对即将发生的一切，而两人又逐渐爱上了飘忽不定的Jenny，所有的事情变得复杂起来……